Jack und seine Freunde sind dem berüchtigten Piraten Left-Foot-Louis auf der Spur. Angeblich befindet sich das sagenhafte Schwert von Cortez in seinem Besitz. Aber die Jagd auf diesen erfahrenen und grimmigen Seefahrer entpuppt sich als echte Herausforderung, selbst für so unerschrockene Piraten wie Jack und seine Crew. Arabella, der erste Maat der Mannschaft, hat Louis einst Rache geschworen und gefährdet dadurch die gesamte Mission.